Ketonlar: kimyəvi xassələri və qətiyyətlə

Üzvi kimya - elm çox mürəkkəb, lakin maraqlıdır. fərqli ardıcıllıqla sıra eyni elementləri birləşmələr və müxtəlif formalaşması təşviq Çünki maddələr xassələri. Bizə mürəkkəb "ketonlar" adlı karbonil qrupu (kimyəvi xassələri, fiziki xüsusiyyətləri, onların sintez üsulları) nəzərdən keçirək. aldehidlər - Və eyni cür digər maddələr ilə müqayisə etmək.

ketonlar

Bu söz karbonil qrupu (C = O) iki karbon radikalların ilə bağlıdır olan maddələrin molekulları üzvi təbiətin bir sinfi üçün ümumi adıdır.

aldehidlər ketonlar və karbon turşuları oxşar onun strukturu görə. Lakin, onlar bir dəfə C = O. bağlı iki C atomları (karbon və ya karbon) mövcuddur

formula

birləşmələrin bu sinfi üçün ümumi formula belə: R ₁ -CO-R _2.

Bu daha aydın etmək üçün, bir qayda olaraq, belə yazılmışdır.

Bu C = O - bir karbonil qrupu. A _{1 və} R R ₂ - karbon radikallar. onların yerinə müxtəlif birləşmələr ola bilər, lakin onların tərkibi karbon olmalıdır.

Aldehidlər və ketonlar

maddələrin bu qrupların fiziki və kimyəvi xassələri bir-birinə çox oxşardır. Bu səbəbdən, onlar tez-tez birlikdə hesab edilir.

aldehidlər də onların molekullarının bir karbonil qrupu olan ki. hətta çox oxşar formula ketonların onlar. R-CO-H: Hidrogen atom - maddələr C = O iki radikalların əlavə əgər Lakin, sonra aldehid əvəzinə ikinci, yalnız biridir.

Məsələn, maddələrin Bu sinif formula - formaldehid, bütün daha formalin kimi əlamətdar.

formula CH ₂ O əsasən, onun karbonil qrupu ilə iki atomları N. ilə bağlı deyil ki görülür

fiziki xassələri

biz aldehidlər və ketonlar kimyəvi xassələri ilə məşğul əvvəl, onların fiziki xüsusiyyətləri nəzərə alınmalıdır.

• Ketonlar - aşağı ərimə bərk və ya qeyri-sabitlik ilə maye. Bu sinif aşağı üzvləri mükəmməl H ₂ O həll və üzvi həlledicilər ilə də reaksiya verdi.
  Fərdi nümayəndələri (məsələn CH ₃ Coch ₃₎ su olduqca həll və tamamilə hər hansı bir nisbətdə.
  spirtlər və karbon turşuları fərqli olaraq, ketonlar eyni molekulyar çəki ilə daha dəyişkənlik var. Bu H-CO-R ola bilər, H ilə əlaqə yaratmaq üçün bu birləşmələrin bilməməsi verir.
• aldehidlər müxtəlif toplama müxtəlif dövlətlərin ola bilər. ali R-CO-H-ci ildən - bu həlledilməz bərk edir. Lower - gözəl H ₂ O qarışıq, ancaq bəziləri suda həll, lakin heç bir daha ki hissəsi maye.
  qarışqa aldehid - - xas kəskin iy bir qaz maddələrin bu cür sadə. Bu material H ₂ O. yaxşı həll edir

ən məşhur ketonlar

çox maddələr var -CO-R _2, lakin, onların tanınmış ₁ çox deyil r. Bu, biz bütün kimi aseton bilirik ki, dimetil keton əvvəlcə. Həmçinin onun həmkarı solvent - butanone və ya düzgün adlandırılan kimi - methylethylketone.

acetophenone (metilfenilketon) - digər ketonların geniş sənayesində istifadə olunur, kimyəvi xassələri arasında. aseton və butanone fərqli olaraq, iy bu ətriyyat istifadə olunur nə olan olduqca xoşdur.

tipik nümayəndələri ₁ -CO-R ₂ R Məsələn, tsikloheksanon _aiddir, və ən tez-tez həlledicilər istehsalında istifadə olunur.

diketones qeyd etmək deyil. Belə bir _adı, R ₁ -CO-R ₂ olan bir deyil tərkibində iki karbonil qrupları. Belə ki, onların formula edir: R ₁ -CO-CO-R _2. ən sadə biri, lakin çox qida sənayesində istifadə nümayəndələri diketones, diacetyl (2,3-butanedione) təşkil edir.

Bu maddələr - bu elm sintez ketonlar (kimyəvi xassələri aşağıda müzakirə olunur) yalnız kiçik bir siyahısı. Əslində, orada daha çox, lakin bütün applications tapılmadı. daha onlardan çox zəhərli olduğunu nəzərə alaraq dəyər.

ketonların kimyəvi xassələri

Bu kateqoriya maddələr müxtəlif maddələr reaksiya edə bilərlər. Bu, onların xüsusi kimyəvi xassələri budur.

• Ketonlar H (hidrogenləşmə reaksiya) özlərini əlavə edə bilərlər. Lakin, bu reaksiya məhsul üçün nikel, kobalt, Cuprum, platin, palladium və digər metal atomları şəklində katalizatorların iştirakı tələb edir. Reaction R ₁ -CO-R ₂ orta spirtlərin inkişaf.
  Həmçinin, hydrogenous qələvi metal amalgam ya Mg qlikolların iştirakı reaksiya ilə ketonlar əldə edilir.
• ən azı bir alfa-hydrogenic atom olan ketonlar keto-enol tautomerization təsiri altına düşmək üçün edirlər. Bu turşuları vasitəsi, həm də əsasları ilə deyil, yalnız catalyzed edir. Tipik olaraq, keto forma enol daha özlərini daha sabit haldır. Bu tarazlıq mümkün Alkin'in nəmləndirici ilə ketonlar sintez edir. təsrif nisbi sabitləşməsi enol-keto formaları olduqca güclü turşuluq R (Alkan ilə müqayisədə) ₁ -CO-R ₂ gətirib çıxarır.
• Bu maddələr ammonyak ilə reaksiyaya daxil edə bilərsiniz. Lakin onlar çox yavaş-yavaş baş verir.
• Ketonlar hydrocyanic turşusu ilə reaksiya. Bu alfa-oksinitrily, sabunlaşma α-hydroxyacids baş təbliğ ilə nəticələnir.
• alkylmagnesium halojenürleri ilə reaksiya giriş orta spirtlərin yaranmasına gətirib çıxarır.
• ₃ NaHSO qoşularaq (Bisulfite) törəmələri gidrosulfitnyh verir. Bu yağ sıra reaksiya metil ketonlar daxil yalnız edə bilərlər ki, xatırlayaraq dəyər.
  ketonlar əlavə kimi natrium hydrosulphite ilə reaksiya və aldehid bilər.
  NaHCO ₃ (çörəkçilik soda) bir həll və ya bir mineral turşusu ilə qızdırılıb zaman, NaHSO ₃ törəmələri pulsuz ketonların azad müşayiət ayrılmaq bilər.
• reaksiya zamanı R ₁ -CO-R ₂ NH ₂ OH (hydroxylamine) və ketoximes ilə bir byproduct kimi formalaşır - H ₂ O.
• hidrazin meydana hidrazonların cəlb reaksiyalar (birləşdirilmiş maddə nisbəti - 1: 1) və ya azines (1: 2).
  və N, kalium hidroksid ilə reaksiya olacaq temperatur təsiri altında reaksiya məhsulu (Hidrazon) görə aldı saturates durmaq. Bu proses Kishner reaksiya adlanır.
• Artıq yuxarıda qeyd edildiyi kimi, aldehidlər və ketonlar və kimyəvi xassələri və oxşar qəbul prosesi var. Belə ki, acetals R-CO-H daha mürəkkəb R ₁ -CO-R ₂ formada acetals. Onlar mürəkkəb efirləri və orthoformic orthosilicic turşusu ketonların nəticəsində görünür.
• (Qatılaşdırılmış H₂SO₄ ilə istilik ilə məsələn) alkaliler yüksək konsentrasiyası R ilə mühitlərdə ₁ -CO-R ₂ doymamış ketonlar yaratmaq üçün bir intermolecular susuzlaşdırma məruz qalır.
• R ₁ -CO-R ₂ bir reaksiya qələvi varsa, ketonlar aldol kondensasiya keçirlər. Nəticədə, asanlıqla H ₂ O. bir molekul itirə bilər formalaşır β-keto spirtlər
• Olduqca əhəmiyyətli kimyəvi xassələri Misal ketonlar aseton özünü mesityl oksid ilə reaksiya verdi. Belə bir halda, yeni material "phorone" adlandırıb.
• Həmçinin üzvi maddənin kimyəvi xassələri ketonların azaldır Leuckart-Wallach reaksiya daxildir.

R1-CO-R2 vermək səbəbiylə

sözügedən maddələrin xassələri ilə tanış olan, onların sintezi üçün ən ümumi üsulları bilmək lazımdır.

• ketonların hazırlanması üçün ən məşhur reaksiyalar biri alkilləşdirmə və aromatik acidic katalizatorların iştirakı ilə birləşmələrin acylation (AlCl ₃ feci _3, mineral turşuları, oksidləri, kation mübadiləsi qatranlar və kimi deyil). Bu üsul Friedel-Crafts reaksiya kimi tanınır.
• Ketonlar hidroliz ketimines və vic-diol tərəfindən sintez olunur. Sonuncuların halda bir katalizator kimi mineral turşusu iştirakı tələb edir.
• reaksiya Kucherov - Bu da homolog asetilen nəmləndirici və ya adlanır kimi ketonlar istehsal etmək üçün istifadə olunur.
• Reaksiyalar Guben-Gesha.
• sintez tsikloketonov uyğun tsikləşmə Ruzicka.
• Həmçinin, maddə data Kriege rearrangement istifadə ali peroksoefirov çıxardığımız.
• orta spirtlərin oksidləşmə reaksiyaları zamanı ketonların sintezi üçün bir neçə üsulları var. Swern Kornblum, Corey-Kim və Parikh-Doering: Aktiv birləşmələrin asılı olaraq 4 reaksiyalar.

vüsət

kimyəvi xassələri ilə məşğul və bu maddələrin də istifadə olunur ketonlar bilməlidir istehsal etmişdir.

Yuxarıda qeyd edildiyi kimi, onların əksəriyyəti, eləcə də polimer istehsalında laklar, emal üçün həlledicilər kimi kimya sənayesində istifadə olunur.

Bundan əlavə, bəzi R ₁ -CO-R ₂ də flavorings kimi sübut. Belə ki, ketonlar (benzophenone, acetophenone, və s.) kimi ətriyyat və yemək istifadə olunur.

Həmçinin acetophenone yuxu həbləri istehsalı üçün bir komponenti kimi istifadə olunur.

Benzophenone, zərərli radiasiya udmaq qabiliyyəti səbəbiylə - kosmetika və antizagarnoy eyni zamanda konservləşdirici ortaq tərkib hissəsi deyil.

R1-CO-R2 bədən təsir

ketonlar adlı birləşmələri (kimyəvi xassələri, tətbiqi, sintezi və onlar haqqında digər məlumatlar) ki, öyrənmək, bu maddələrin bioloji xüsusiyyətləri ilə tanış olmaq lazımdır. Başqa sözlə, onlar yaşayan orqanizmlərin hərəkət necə.

R ₁ kifayət qədər tez-tez istifadə baxmayaraq -CO-R ₂ sənayesi, belə birləşmələr yüksək zəhərli olduğunu unutmayın həmişə lazımdır. Onların bir çoxu kanserogen və mutagen var.

Xüsusi nümayəndələri yanıqlar qədər selikli qişasının tahriş səbəb edə bilərlər. Alitsiklik R ₁ -CO-R ₂ narkotik kimi bədən təsir göstərə bilər.

Lakin, bu tipli bütün maddələr zərərlidir. bəziləri fəal bioloji orqanizmlərin mübadiləsində iştirak edir ki.

Ketonlar - Unikal ayələr iğtişaşlar karbon metabolizmi və insulin çatışmazlığı. R ₁ -CO-R sidik və qan iştirakı təhlili ₂ hiperqlikemiya və ketoasidoz, o cümlədən müxtəlif metabolik iğtişaşlar göstərir.