Oyuncu reaksiyalar: təsviri, tənlik nümunələri

Bir çox əvəz reaksiya kommunal proqram olan müxtəlif birləşmələrin hazırlanması yol açır. kimya elminin və sənayesinin böyük rol elektrofil və nukleofil əvəz verilir. üzvi sintez, bu proseslər qeyd etmək lazımdır xüsusiyyətləri bir sıra var.

kimyəvi hadisələrin müxtəlif. əvəzetmə reaksiya

Chemical dəyişikliklər məsələnin çevrilməsi, müxtəlif xüsusiyyətləri bir sıra ilə bağlı. müxtəlif nəticələr, istilik təsiri ola bilər; bəzi proseslər digər gəlir, başa gedir kimyəvi tarazlıq. agentləri değiştirmeyle tez-tez artan və ya oksidləşmə dərəcəsi azaldılması ilə müşayiət olunur. son nəticələr kimyəvi hadisələrin təsnifatında məhsulları reaktiv arasında keyfiyyət və kəmiyyət fərqlər diqqəti cəlb edir. A-B-C A + C + B. kimyəvi hadisələrin bütün sinif sadələşdirilmiş qeyd başlanğıc materialları arasında qondarma "təcavüzkarın ki bir fikir verir: Bu xüsusiyyətlər davam sxem üzrə, əvəzetmə, o cümlədən kimyəvi reaksiyalar, görkəmli 7 növ ola bilər reagent atom "hissəcik iqaməsi, ion funksional qrupu. əvəzetmə reaksiya doymuş və xarakterikdir aromatik karbohidrogenlərin.

A-B-C + E C + A-B-E: əvəzetmə reaksiya cüt mübadiləsi şəklində baş verə bilər. One yarımnövü - mis sulfat bir həll məsələn kənar, mis, dəmir: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. "Hücum" hissəciklər atomları, ionları və ya funksional qruplar çıxış edə bilər kimi

Homolytic əvəzetmə (radikal, SR)

radikal rupture covalent elektron cütünün mexanizmi müxtəlif elementləri üçün ümumi zaman proporsional molekulunun "fraqmentləri" arasında paylanacaq. Sərbəst radikalların formalaşması. sonrakı reaksiyalar nəticəsində baş verir Bu qeyri-sabit hissəcik sabitləşmə. Məsələn, metan olan etan hazırlanmasında əvəzetmə reaksiyasına cəlb sərbəst radikalların istehsal: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ C2H5 →; H • + • H → H2. əvəz əməliyyat mexanizmi Homolytic bond parçalanma Alkan xarakterik olan, reaksiya zəncirvari karakter. metan H atomları ardıcıl xlor ilə əvəz edilə bilər. Eynilə brom, yod ilə reaksiya, lakin birbaşa hidrogen alkanlar əvəz etmək iqtidarında deyil, flüor onlarla çox güclü verir.

Heterolytic bond parçalanma telefon

ion axını əvəz reaksiyaların mexanizmi, elektron qeyri-bərabər hissəciklər arasında bölüşdürülür zaman yeni yaranmış. elektronların məcburi cüt rabitə tərəfdaşı, qütb molekul mənfi sıxlığı ofset idi tərəfə, ən tez-tez "fraqmentləri" biri üçün bütün yol uzanır. əvəzetmə üzrə reaksiyalar metil spirt CH ₃ OH formalaşması reaksiya daxildir. brommetane CH3Br boşluğu molekul heterolytic karakter ildə ittiham hissəciklər sabitdir. Metil müsbət pulsuz və Bromo əldə - mənfi: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles və nucleophiles

elektron çatışmır və onlara qəbul edə bilər hissəciklər "electrophiles." deyilir Bu haloalkanes da halogens ilə birləşmiş karbon atomları var. Nucleophiles bir covalent bond yaratmaq üçün elektronların bir cüt "qurbanı", yüksək elektron sıxlığı var. əvəzetmə reaksiyaları zəngin mənfi ittihamlar nucleophiles electrophiles, elektron kəsiri tərəfindən hücum edilir. qrup tərk - Bu fenomen atomlar və ya digər hissəciklər hərəkəti ilə bağlıdır. əvəzetmə reaksiyaları digər müxtəlif - electrophile nucleophile hücum. döşənəyi, və - - reagent Bu tam olaraq nə molekul növü müəyyən etmək çətindir, çünki iki proses arasında ayırmaq bəzən çətin, bir əvəz və ya digər növü edilir. Adətən belə hallarda, aşağıdakı amillər nəzərə alınır:

• tərk qrup xarakteri;
• nucleophile of reaksiya;
• həlledici xarakteri;
• strukturunun alkil hissəsi.

Nukleofil əvəzetmə (SN)

üzvi molekul qarşılıqlı prosesində var qütbləşmə artmaqdadır. qismən müsbət və ya mənfi ittiham tənliklər yunan əlifbası məktubu ilə göstərilir. Qütbləşmə rabitə onun rupture xarakteri və molekul "fraqmentləri" gələcək davranış bir göstəriş verir. Məsələn, iodomethane bir karbon atomu bir elektrofil mərkəzi, qismən müsbət ittiham var. Bu oksigen elektronların artıq var su dipole cəlb edir. bir nucleophile ilə electrophile reaksiya metanol formalaşır: CH ₃ H ₂ O → CH ₃ OH + HI +. nukleofil əvəzetmə reaksiyaları bir kimyəvi istiqrazın yaradılmasında iştirak etmir pulsuz elektron cüt olan bir mənfi ittiham ion və ya molekul iştirakı ilə keçiriləcək. görə nukleofil hücum və yod mobillik üçün açıq etmək SN _{2 reaksiya} iodomethane fəal iştirak.

Elektrofil əvəzetmə (SE)

üzvi molekul elektron sıxlığı artıq ilə xarakterizə olunur indiki nukleofil mərkəzi ola bilər. Bu mənfi ittihamlar elektrofil reagent olmaması ilə verir. Belə hissəciklər aşağı elektron sıxlığı hissələri ilə pulsuz orbital molekul olan atomları var. natrium formate pulsuz olan karbon "-" su dipol müsbət hissəsi ilə reaksiya olunur - hidrogen: CH ₄ + NaOH → CH ₃ Na + H ₂ O. Bu reaksiya məhsulu elektrofil əvəzetmə - metan. heterolytic reaksiyalar qarşılıqlı zaman oppositely onlara qeyri-üzvi maddələr kimya ionları ilə yaxınlıq verir üzvi molekulların mərkəzləri alınır. Bu üzvi birləşmələrin dönüşüm nadir hallarda bu kationların və anionlardan formalaşması ilə müşayiət olunur ki, ardı edilməməlidir.

Unimolecular və bimolecular reaksiyalar

nukleofil əvəzetmə monomolekulyar (SN1) təşkil edir. ali butil xlorid - Bu mexanizmi əhəmiyyətli məhsul üzvi sintez hidroliz axır. Birinci mərhələ bu mütərəqqi karbit kation daxil dissosiasiya və xlorid anion ilə bağlıdır yavaş. İkinci mərhələ daha sürətli reaksiya karbit ion və su meydana gəlir deyil. reaksiya tənlik Alkan ilə halogen əvəz hidroksil və əsas spirt almaq üçün: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. bir addım görə halogen üçün karbon eyni zamanda məhv ilə xarakterizə ibtidai və orta alkil halojenürleri hidroliz və cüt C-OH formalaşması üçün. Bu nukleofil bimolecular əvəzetmə mexanizmi (SN2).

əvəzetmə Heterolytic mexanizmi

əvəzetmə mexanizmi elektron ötürülməsi, aralıq komplekslərinin yaradılmasını nəzərdə tutur. reaksiya asan onun üçün səciyyəvi intermediates üçün, daha sürətlə davam edir. Tez-tez proses eyni zamanda bir neçə istiqamətdə gedir. üstünlüyü adətən onun formalaşması üçün enerji ən azı xərcləri tələb hissəciklər istifadə olunur hansı şəkildə olur. Məsələn, ikiqat bond olması bir allil Kasyon ehtimalını artırır CH 2 = CH-CH ₂ ^+, _CH3 ⁺ ion ilə müqayisədə. səbəb bütün molekul üzərində səpələnmiş, müsbət ittiham delocalization təsir çox bağı, elektron sıxlığı var.

benzol əvəz reaksiya

qrup üzvi birləşmələr, elektrofil əvəz ilə xarakterizə olunur - arena. Benzol ring - elektrofil hücum üçün rahat obyekt. proses bununla qonşu benzol üzük electrophile elektron bulud formalaşması, ikinci qütbləşmə reagent ilə rabitə başlayır. Nəticədə kompleks keçid var. karbon atomları biri ilə Qiymətli rabitə elektrofil hissəciklər hələ ki, bu, bütün mənfi yük "ətirli altı" elektron cəlb edir. proses electrophile və bir ring karbon atomunun üçüncü addım elektron ümumi cüt (covalent bond) bağlar. Lakin bu halda, sabit davamlı enerji dövlət nail olmaq baxımından əlverişsiz edir "ətirli altı" məhv edir. bir adlandırmaq olar bir fenomen var "bir proton azad". Bu sabit rabitə sistemi, tipik arenes ^bərpa, H ⁺ off bölünüb. Side maddə bir benzin üzük və ikinci reagent olan anion hidrogen kation ibarətdir.

üzvi kimya əvəz reaksiyalar nümunələri

Alkanlı xüsusilə tipik əvəz reaksiya üçün. elektrofil və nukleofil reaksiyaları nümunələri cycloalkanes və arenes gətirib çıxara bilər. üzvi maddələrin molekulları oxşar reaksiyalar normal şərtlər altında, lakin adətən - və katalizatorların iştirakı ilə istilik ilə. ümumi və tədqiq proseslər elektrofil aromatik əvəz daxildir. bu növü ən əhəmiyyətli reaksiya:

1. benzol Nitration azot turşusu ilə ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ NO ₂ C: - H ₂ SO ₄ iştirakı ilə sxemi _{aşağıdakı.}
2. tənlik ilə benzol, xüsusilə xlorlaşma, katalitik halogenləşdirmə: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. sulfat turşusu "fuming" ilə benzin vəsaitlərinin Aromatik sulfonation, benzenesulfonic turşusu formalaşır.
4. Alkilləşdirmə - benzol ring hidrogen atom əvəz alkil üçün.
5. Acylation - ketonların formalaşması.
6. Formylation - bir qrup CHO və aldehidlər formalaşmasına bir hidrogen əvəz.

əvəzetmə üzrə reaksiyalar halogens mövcud C-H bond hücum orada Alkan və cycloalkanes, reaksiya daxildir. Derivatization bir, iki və ya doymuş karbohidrogenlərin və cycloparaffins hidrogen atomları bütün dəyişdirilməsi ilə bağlı ola bilər. aşağı molekulyar çəki galogenoalkanov çox müxtəlif aid daha mürəkkəb maddələrin istehsalında istifadə olunur. əvəzetmə reaksiyaları mexanizmlərinin öyrənilməsi qazanılan uğurlar, Alkan, cyclo-mərhələ və halogenli karbohidrogen əsasında sintezi inkişafına güclü təkan verdi.